א. בכמה מקומות בש"ס הוזכרה ה"חזקה" ששליח עושה שליחותו, כגון:

• קידושין – במסכת נזיר (2) אמרו: "האומר לשלוחו צא וקדש לי אשה סתם [שלא פירש לו באיזו עיר ואיזו אשה], ומת השליח, אסור בכל הנשים שבעולם, שחזקה שליח עושה שליחותו" [ושמא זו היא קרובת האשה שקידש השליח].

אמנם כתבו שם התוספות (ד"ה אסור) כי מדאורייתא מותר לאדם זה להתחתן "דאזלינן בתר רובא דלאו מקרובות המקודשת היא, ואינו אלא קנסא בעלמא שעשה שליח סתם ולא פירש לו קדש לפלונית, ולדידיה קנסו ולאחרים לא קנסו". דין זה הובא גם במסכת גיטין (2) ושם כתבו התוספות בנוסח אחר: "דקנסה בעלמא הוא דקנסינן ליה, שצוה לקדש סתם, ולא חשש על עצמו שלא יבא לידי תקלה, אבל מן הדין מותר בכל הנשים דאין זה חזקה גמורה, דאינה בידו להתקדש שמא לא תתרצה" [ודין זה נפסק להלכה בשו"ע (3) אבן העזר]. ומשמע כי רק בגלל שעשיית השליחות אינה בידו של השליח, אין זו חזקה "גמורה", אך אם הדבר תלוי בידו הרי זו חזקה "גמורה", וצ"ב בגדר החזקה.

• תרומה – במסכת חולין (2) "בעא מיניה רב דימי בר יוסף מרב נחמן, האומר לשלוחו צא ושחוט, והלך ומצא שחוט מהו, אמר לו חזקתו שחוט. האומר לשלוחו צא ותרום, והלך ומצא תרום מאי, אמר ליה אין חזקתו תרום [ואם כן קשה] מה נפשך, אי חזקה שליח עושה שליחותו, אפילו תרומה נמי. ואי אין חזקה שליח עושה שליחותו, אפילו שחיטה נמי לא". ומתשובת הגמרא משמע כי במסקנת הסוגיא קיימא לן שאין חזקה שליח עושה שליחותו, וצ"ב.
• עירובין – במסכת עירובין (1) נתבאר כי השולח שליח לערב בשבילו, יכול לסמוך שהשליח עשה שליחותו, ועירב כדין, מכוחה של החזקה "שליח עושה שליחותו".

ואמנם בסוגיית הגמרא שם, נחלקו רב נחמן ורב ששת, האם חזקה זו מועילה גם לדינים מהתורה, או רק בדינים מדרבנן. לדעת רב נחמן "בשל תורה אין חזקה שליח עושה שליחותו", שמא נתעצל השליח. אבל "בשל סופרים, שליח עושה שליחותו" [ועל פי זה, רב נחמן לשיטתו, נקט כי בתרומה דאורייתא אין לסמוך על חזקה שליח עושה שליחותו, כמתבאר בדברי הגמרא בחולין (2) הנ"ל]. ורב ששת אמר "אחד זה ואחד זה חזקה, שליח עושה שליחותו".

ב. והנה כתב הריטב"א (1) שדברי רב נחמן שאין סומכים על חזקה שליח עושה שליחותו בדינים מהתורה, נאמרו רק לקולא, אבל לחומרא ודאי יש לחשוש לחזקה זו, כמפורש בגמרא בנזיר (2) שהאומר לשלוחו צא וקדש לי אשה סתם ומת השליח, אסור בכל הנשים שבעולם. ויש להבין, אם חזקה שליח עושה שליחותו היא חזקה "גמורה" ככל החזקות, לכאורה יש להסתמך עליה גם להקל בדין תורה, ומדוע סבר רב נחמן שהחזקה מועילה רק  לדינים מדרבנן.

ובביאור שיטתו של רב נחמן, חקר בספר המקנה (4) כללים ופרטים בדיני מקנה וקנין, מאת רבי זוסמאן סופר, אב"ד בהונגריה, לפני מאה חמשים שנה) האם הטעם לכך שהחזקה לא מועילה לדינים מהתורה הוא בגלל שמדאורייתא אינה חזקה כלל אלא רק מדרבנן [כמו חזקה אין אדם טורח בסעודה ומפסידה, וחזקה דרבא שחזקה על בן י"ג שנה שהביא שתי שערות, שהן חזקות מדרבנן]. או שלדעת רב נחמן זו אכן חזקה מדאורייתא, אלא שכיוון שיש חזקת איסור כנגדה, אין סומכים עליה בדברים מדאורייתא אלא בדברים מדרבנן בלבד, כדין ספיקא דרבנן.

והביא  שכצד השני מפורש בשיטה מקובצת (2) שכתב: "חזקה שליח עושה שליחותו אינו כרוב גמור, דהוי כמחצה על מחצה. ולהכי בשל תורה הוי ספקא דאורייתא לחומרא, גבי קידושין אמרינן חזקה שליח עושה שליחותו להחמיר, גבי גרושין אמרינן אין חזקה לחומרא. ובשל סופרים אמרינן ספיקא דרבנן ולקולא, וסמכינן אחזקת שליח". ומבואר בדבריו, כי גדר חזקה שליח עושה שליחותו שונה מכל החזקות, ואינו נחשב כ"רוב גמור" אלא יוצר ספק "מחצה על מחצה". ובשל כך ניתן להסתמך על חזקה שליח עושה שליחותו רק בדינים מדרבנן מדין "ספק דרבנן לקולא", ואילו בדינים מהתורה, היות ו"ספק דאורייתא לחומרא", יש להחמיר ולא לסמוך להקל על חזקה זו.

ג. להלכה, נחלקו רבותינו הראשונים אם נפסק כדעת רב נחמן או כדעת רב ששת.

התוספות בעירובין (1) לב, א ד"ה רב ששת) כתבו בשם רבנו שמשון מפולירר"א שהלכה כרב ששת, אבל רבנו תם פסק כרב נחמן. ומבואר בדברי רבנו תם, שלדעת רב ששת לעולם אומרים חזקה זו, ומכוחה ניתן להקל גם בדינים מהתורה, אלא שהוכיח רבנו תם מהגמרא בגיטין (2) וחולין (1) שלהלכה קיימא לן כרב נחמן, שחזקה שליח עושה שליחותו נאמר להקל רק בדינים מדרבנן, אבל בדינים מהתורה אין להסתמך עליה.

אבל לדעת ר"י [וכן מבואר גם בתוספות בגיטין (2) סד, ב ד"ה הני מילי], לפי רב ששת סומכים על חזקה זו בשל תורה להקל רק במקום שאם לא יעשה השליח שליחותו יבוא המשלח לידי עבירה אם יסמוך עליו. אבל במקום שאפילו אם יסמוך עליו לא יבוא המשלח לידי עבירה [כגון בצא קדש לי אשה סתם, שאם לא יקדש והמשלח יסמוך עליו שקידש לא יבוא לידי איסור, או לענין תרומה, שאם לא יתרום יראה המשלח שאינו תרום ויתרום בעצמו] – אין אומרים חזקה זו בשל תורה אלא להחמיר ולא להקל.

וכתב בספר המקנה (4) שנחלקו ביסוד גדר החזקה "שליח עושה שליחותו". לדעת ר"י, טעם החזקה הוא בגלל חזקת הכשרות של השליח שחושש שאם לא יעשה שליחותו יכשיל את המשלח בעבירה ויעבור על לפני עור לא תתן מכשול. ולכן סומכים על חזקה זו בשל תורה להקל, רק במקום שאם לא יעשה השליח את שליחותו, יבוא המשלח לידי עבירה אם יסמוך עליו. אבל לדעת רבנו תם, החזקה היא משום הבטחת השליח, ולכן אפילו במקום שאם לא יעשה השליח שליחותו לא יבוא המשלח לידי עבירה אם יסמוך עליו, שפיר מסתמכים על חזקה זו.

ועי' ברש"י בחולין (2) שכתב: "חזקה שליח עושה שליחותו, כל השלוחין עושין שליחותן ומחזקינן להו בכך מאחר שנתרצו בשליחותם", ומשמע מדבריו שסבר בזה כהבנת רבנו תם.

• למעשה: הכסף משנה נקט בדעת הרמב"ם (3) שהכריע כרב נחמן שאין להקל בשל תורה על סמך חזקה שליח עושה שליחותו, וכן פסק בשו"ע בהלכות תרומות (3). אולם הרמ"א שם (3) כתב שיש אומרים [טור בשם הרא"ש, כדעת רבנו שמשון ור"י בתוספות בעירובין (2) הנ"ל] שהלכה כרב ששת, ובמקום שאם יסמוך עליו המשלח יבוא לידי עבירה אם לא יעשה שליחותו סומכים על החזקה אף להקל [ובנודע ביהודה (5) נקט כן גם בדעת הרמב"ם (3) הנ"ל]. ועי' במשנה ברורה בהלכות עירובין (3) שהביא ב' הדעות, ומדברי המג"א בשם תשובת רבנו בצלאל "וכשידעינן שעשה שליחותו, ורק שספק שמא שינה, לכולי עלמא אמרינן דוודאי לא שינה". וראה סיכום השיטות באינצקלופדיה תלמודית (4).
• • •

ד. בספר המקנה (4) כתב כמה כללים בדיני חזקה שליח עושה שליחותו:

• "חזקה שליח עושה שליחותו" נאמרה רק במה שביד השליח לעשות, ועי' במש"כ בנדון זה הנודע ביהודה (5).
• מדין "חזקה שליח עושה שליחותו", אין להקל ולומר שמן הסתם עשה השליח את שליחותו תיכף ומייד [ספר המקנה שם]. וכמו כן, חזקה זו לא נאמרה על העתיד. ולכן האב שנסע קודם יום השמיני למילת בנו ומינה שליח שימולו במקומו, צריך לחזור לביתו, ואינו יכול להסתמך על חזקה זו מכאן ולהבא [ספר המקנה שם].
• חזקה שליח עושה שליחותו באיסור מדברי קבלה – ונפקא מינה האם דין זה נאמר במשלוח מנות [ולכן אינו צריך לוודא שהמשלוח הגיע ליעדו], יעו' בדברי רבי חיים עוזר גרודז'ינסקי בשו"ת אחיעזר (5) ובשו"ת חלקת יעקב (5).
• חזקה שליח עושה שליחותו בדיני ממונות – בדברי הש"ך (4) מתבאר שגם בדיני ממונות סמכינן על חזקה זו. ועי' בספר פתחי חושן (5) במה שהביא רבי יעקב בלוי [דיין בבד"ץ העדה החרדים בירושלים] דברי הפוסקים בנדון זה. ובפסק הדין של רבי אליעזר גולדשמידט [דיין בבית הדין הגדול בירושלים] בשו"ת עזר משפט (7).
• חזקה שליח עושה שליחותו בדיני היתר עגונות – יעו' בדברי רבי יצחק אלחנן ספקטור [אב"ד קובנא, ליטא] בשו"ת עין יצחק (6) שצירף להלכה חזקה זו כסניף להיתר בנדון דרבנן. וראה בקובץ ישורון (6) בנדון זה.
• שילם שכר שכיר ע"י שליח, האם מחוייב לוודא שהשכיר קיבל את שכרו ביומו – יעו' בדברי החפץ חיים בספרו אהבת חסד (8) ובספר דיונים בהלכה (8) במש"כ בנדון זה.
• שליח בשכר – בפתחי חושן (5) הביא מדברי ערוך השלחן, כי שליח בשכר שקיבל שכרו סומכים על שליחותו בכל דבר שבידו לעשות, בין לקולא ובין לחומרא, שבוודאי לא יעבור על איסור גזילה. ובשו"ת שבט הלוי (9) הביא סברא זו בביאור מה שאנו מסתמכים על משגיחי כשרות [ועי' בדבריו סברות נוספות בזה] ובשו"ת תשובות והנהגות (9) כתב לבאר ע"פ זה את מנהג העולם למכור את החמץ לרב בתשלום [אחרת א"א להסתמך על החזקה בנדון חמץ דאורייתא].
• בדברי הגמרא בברכות (9) נתבאר האיסור לאכול לפני שהאכיל את בהמותיו, ודנו הפוסקים האם רשאי לאכול בהסתמכו על שליח שעשה שליחותו והאכילם, יעו' בספר צער בעלי חיים (9) במש"כ בנדון זה.