א. בירושלמי (1) דנו בשאלה "מהו לצאת [ידי חובת מצות ד' כוסות] ביין של שביעית", והספק הוכרע: "תני ר' הושעיא יוצאין ביין של שביעית". בדברי המפרשים נאמרו כמה ביאורים בהבנת הספק, מה היה הצד שלא יוכל לצאת ידי חובת ד' כוסות ביין של שביעית. בקרבן העדה מפרש: "כיון דלא קרינן ביה לכם וקא סלקא דעתך דד' כוסות בעינן לכם כמו מצה". אך כבר תמה על כך הרש"ש בחידושיו בסוף מסכת פסחים (1) מדוע יין של שביעית אינו נחשב "לכם", שהרי מצינו בפסוק "והיתה שבת הארץ לכם", כי גם פירות שביעית נחשבים "לכם".

פירושים אחרים מתבססים על כך שערב פסח [במוצאי השביעית] הוא זמן ביעורם של  הענבים [והיין]. בפירוש  תקלין חדתין [שחיבר רבי ישראל משקלאוו, תלמיד הגר"א שעלה בסוף ימיו לא"י] כתב שספק הירושלמי נבע מכך שיין שביעית אסור ליהנות בו כשהגיע זמן הביעור, ולכן שמא אינו יוצא ידי חובת קיום מצות ד' כוסות ביין שביעית. ופשט הירושלמי שיוצא ידי חובה, כי 'מצוות לאו ליהנות ניתנו' [וראה מה שהקשה על פירושו בשו"ת הר צבי (3) שמדין מצוות לאו ליהנות ניתנו מ"מ לכתחילה אסור, ועוד, שכאשר יש גם הנאה גופנית כתב הר"ן שמצוות ליהנות ניתנו לכו"ע, ואסור]. פירוש נוסף כתב הגר"ח קנייבסקי בביאורו לירושלמי (1), עי' בדבריו.

ב. בש"ס מוזכרת בכמה מקומות ההלכה ש"אין עושין מצוות חבילות חבילות" – בסוגיא בברכות (מט א; פסחים קב, ב (1); ובסוטה ח, א (2).  רש"י בסוטה (2) מפרש שהטעם הוא משום "שנראה כמי שהיו עליו למשאוי וממהר לפרק משאו". וכן מפרש הרשב"ם בפסחים ((1); ד"ה חבילות חבילות) "דמהוי עליה כמשאוי". טעם נוסף מבואר בדברי התוספות במסכת מועד קטן (2) משום "דבעינן שיהא לבו פנוי למצוה אחת ולא יפנה עצמו הימנה". ואיסור זה הוא מדרבנן, כמבואר בתוספות בסוטה (ד"ה והא; (2)).

פרטים נוספים בעיקרה של ההלכה ש"אין עושין מצוות חבילות חבילות" מתבארים בסוגיא בפסחים (1) לענין אמירת קדושת היום על כוס ברכת המזון, לענין הבדלה וקידוש על כוס אחת, ובתוספות (ד"ה שאין אומרים) לענין כוסות נפרדים לברכת המזון ולשבע ברכות. ובסוגיא בסוטה (2) בענין השקאת שתי סוטות, טהרת שני מצורעים, ובתוספות (שם ד"ה אין לך) לענין הקרבת שתי קרבנות. וראה סיכום קצר בנושא זה באנציקלופדיה תלמודית (2).

ג. רבי צבי פסח פרנק זצ"ל, רבה של ירושלים, מביא בשו"ת הר צבי (3) לבאר את ספק הירושלמי על פי שיטת הרמב"ן בספר המצוות (שכחת עשין, מצוה ג; (3)) שהחשיב את מצות אכילת פירות שביעית במנין מצוות העשה, ולכן יש להסתפק האם בשתיית יין שביעית לד' כוסות בליל הסדר יש משום "אין עושין מצוות חבילות חבילות", שכן במעשה אחד מקיים שתי מצוות – מצות אכילת פירות שביעית, ומצות ד' כוסות.

ומביא הגרצ"פ פרנק שהגאב"ד מדאמבראווא דחה פירוש זה וטען, שאם בשתיית יין שביעית לד' כוסות יש משום "חבילות חבילות", מדוע נאמר במשנה בפסחים (לה, א) שהכהנים יוצאים ידי חובת אכילת מצה במצה של תרומה וחלה – והרי לכאורה זה נחשב "חבילות חבילות" כי יש באכילה זו קיום מצות אכילת מצה ומצות אכילת תרומה וחלה, ועל כרחך מוכח שאין באופן כזה חסרון של "חבילות חבילות"  [ולכן ביאר את ספק הירושלמי בדרך אחרת].

אך הרב פרנק חלק עליו וכתב שיש לחלק בין אכילת מצה של חלה ותרומה, לבין שתיית יין של שביעית לד' כוסות.  באכילת מצה של תרומה [וחלה] אין "חבילות חבילות", מפני שקיום מצות אכילת מצה ומצות אכילת תרומה אינם באותו זמן, כי מצות אכילת התרומה מתקיימת בגרונו, ורק אחר כך הוא מקיים מצות אכילת מצה התלויה בהנאת מעיו. אולם בשתיית יין של שביעית לד' כוסות, הוא מקיים שתי מצוות באותו זמן ממש, ובמקרה זה לכאורה יש מקום לחשוש לדין "אין עושין מצוות חבילות חבילות", וזה הספק בירושלמי הנ"ל.

אלא שאם דברי הגרצ"פ נכונים, יש להבין מדוע למסקנת הירושלמי, יוצא ידי חובת שתיית ד' כוסות ביין של שביעית, הרי יש לחשוש לדין "אין עושים מצוות חבילות חבילות".

ד. ונראה מדוע אין בשתיית יין שביעית לד' כוסות משום "חבילות חבילות", על פי דברי המגן אברהם [(3); דבריו נסבו על דין השו"ע (3) בהוצאת ס"ת, שיש לפתוח את הס"ת השני רק לאחר שיגללו את הראשון משום ש"אין עושין מצוות חבילות חבילות", כמבואר במשנה ברורה (3) עיי"ש] שחידש כי דווקא בקיום מצוות ששתיהן חובה נאמר הדין ש"אין עושין מצוות חבילות", אבל בקיום שתי מצוות שאחת מהם היא חובה והשניה אינה חובה, לא נאמר דין "חבילות חבילות" [ראה במחצית השקל (3) ביאור דברי המג"א על פי דברי רש"י הנ"ל בטעם שאין עושים מצוות חבילות חבילות].

ולפי דברי המג"א מובן מדוע אין בשתיית יין שביעית לד' כוסות משום "חבילות חבילות", כי שתיית ד' כוסות היא חובה, אבל אכילת פירות שביעית אינה חובה – אלא בזמן שאוכל פירות שביעית הוא מקיים מצוה, ואם כן שוב לא שייך בזה "אין עושין מצוות חבילות חבילות". [וגם מובן לפי המג"א מדוע באכילת מצה של חלה ע"י הכהנים אין משום "חבילות חבילות", שהרי אין חובה על הכהן לאכול חלה ותרומה, אלא זו רק מצוה שאם נותנים לו תרומה יש מצוה באכילתה].

בדרך נוספת ביאר בספר רץ כצבי [(4); צבי רייזמן, לוס אנגלס, תשס"ג] מדוע אין בשתיית יין שביעית לד' כוסות משום "חבילות חבילות", על פי דברי החתם סופר שבמשקים המחייב הוא בהנאת גרונו. ולכן יש הבדל בין קיום מצות ד' כוסות שהוא בגרונו, לקיום מצות אכילת פירות או שתיית יין של שביעית שהוא במעיים, כי המצוה אינה לאכול או לשתות את הפירות, אלא שהפירות יֵאָכלו או יִשָתו [והיינו שיהיה כילוי לפירות הקדושים בקדושת שביעית] – וזה נעשה כמובן במעיו ולא בגרונו. ומבוארת מסקנת הירושלמי שאין בשתיית יין שביעית לד' כוסות משום "חבילות חבילות", כי מאחר ושתי המצוות חלות בזמן שונה, האחת בגרונו והאחרת במעיו, אין זה שייך כלל לדין "אין עושין מצוות חבילות חבילות" [וכעין דברי הגרצ"פ פרנק בענין מצות אכילת מצה ואכילת תרומה לכהנים].

[וראה עוד בדברי רץ כצבי שביאר לפי הנ"ל את דברי האבודרהם מדוע אין בכוס הראשונה של ד' כוסות, שהיא גם הכוס של הקידוש, משום "אין עושין מצוות חבילות חבילות"].

ה. דרך נוספת בביאור ספק הירושלמי, כתב רבי בן ציון אבא שאול [ראש ישיבת פורת יוסף] בשו"ת אור לציון (5) על פי המוזכר לעיל שערב פסח הוא זמן ביעורם של  הענבים והיין, ונמצא שבשתייתו הוא מקיים את מצות הביעור, ואם כן ספק הירושלמי היה האם אין בזה משום "חבילות חבילות", כי בשתיית יין שביעית מקיים מצות ד' כוסות ומצות ביעור פירות שביעית [וראה במה שפסק שם, מאחר וחלה חובת הביעור בערב פסח, יש לשייר רק כשיעור שלוש כוסות בשיעור רביעית לכל אחד מבני הבית בליל הסדר, אלא אם כן נשארה לו כמות מרובה [ארגז יין] שיש להקל משום "הפסד מרובה"].

עוד דרכים בביאור הירושלמי, הביא רבי אליהו שלזינגר [רבה של שכונת גילה בירושלים] בשו"ת שואלין ודורשין (6). [א] ביאורו של האור שמח שצריך לעשות קידוש ביין הראוי לנסך ע"ג המזבח, והסתפק הירושלמי שמא אינו יוצא ידי חובת מצות ד' כוסות ביין של שביעית כיון שיין זה אינו ראוי לנסך  ע"ג המזבח. [ועי"ש במה שהעיר שלכאורה אין בניסוך יין של שביעית משום "הפסד" כי זו "דרך השימוש" ביין, והביא שכעין זה פסק הגרב"צ אבא שאול להתיר להבדיל ביין של שביעית גם למקפידים לשפוך יין מעט יותר מהדרוש לסימן ברכה, ולנוהגים לכבות הנר ביין זה ולשים היין על עיניו].

[ב] שמא בקיום מצות ד' כוסות נחשב כ"פורע חוב", שאסור בפירות שביעית.

[ג] שמא מחמת שיין שביעית אינו מעובד כראוי [בגלל איסורי המלאכות השונות] אין לצאת בו ידי חובת ד' כוסות.

ו. להשלמת היריעה בדיני "אין עושין מצוות חבילות חבילות", הנה לעיל הבאנו את הסוגיא בפסחים ודברי התוספות שם (1) לענין כוסות נפרדים לברכת המזון ולשבע ברכות. שתי הדעות המוזכרות בתוספות הובאו בשו"ע אבן העזר (7). ובפתחי תשובה שם, מובא מחלוקות הפוסקים כיצד נוהגים כאשר מתקיימת שמחת שבע ברכות בליל הסדר. השאלה היא, מצד אחד, הרי אי אפשר להוסיף עוד כוס על ארבע הכוסות. אך מצד שני, אם לא נוסיף עוד כוס ונקבע את הכוס של השבע ברכות על כוס אחת מארבע הכוסות, הרי יש בעיה ש"אין עושין מצוות חבילות חבילות". ועי' סיכום דברי הפוסקים בענין זה בשו"ת אבן פנה [(7); הרב בן ציון נשר, רב קהילת איחוד שיבת ציון, צפון תל אביב].

וראה בשו"ת מהר"ם שיק (8) גדרים נוספים בדין "אין עושים מצוות חבילות חבילות", לענין סנדקאות ומילה על ידי אדם אחד. בשו"ת תשובות והנהגות [(8); הרב משה שטרנבוך, ראב"ד בד"צ העדה החרדית בירושלים]  – בדין ברכה אחת על עירובי תבשילין וחצרות. ובשו"ת שבט הקהתי [הרב שמאי קהת גרוס, דיין בבד"צ בעלז] בענין קריאת שמע שעל המטה בכוונה לצאת בה ידי חובת ק"ש של ערבית, מדוע אין בזה משום "חבילות חבילות".

ז. קיום המנהג לשפוך מעט יין באמירת דצ"ך עד"ש באח"ב – ביין שביעית, ראה בדברי רבי יוסף ליברמן [ראש כולל סדיגורה, ירושלים] בשו"ת משנת יוסף [(9); וחולק בדבריו בענין הבדלה על יין שביעית על המובא לעיל בשם הגרב"צ אבא שאול], ובשו"ת רבבות אפרים [(9); מאת רבי אפרים גרינבלט, רב ואב"ד בממפיס, ארה"ב, מתלמידיו המובהקים של רבי משה פיינשטיין].